Phenylacetylen CAS 536-74-3
Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung im Phenylacetylen und die Doppelbindung im Benzolring bilden ein konjugiertes System, das eine gewisse Stabilität aufweist. Gleichzeitig verleiht dieses konjugierte System dem Phenylacetylen eine hohe Elektronenaffinität und ermöglicht so verschiedene Substitutionsreaktionen. Aufgrund seiner Dreifachbindungen und ungesättigten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen ist Phenylacetylen sehr reaktiv. Es kann Additionsreaktionen mit Wasserstoff, Halogenen, Wasser usw. eingehen und dabei die entsprechenden Produkte bilden.
| ARTIKEL | STANDARD |
| AAussehen | Farblose oder hellgelbe Flüssigkeit |
| Purity(%) | 98,5 % min |
1. Zwischenprodukt in der organischen Synthese: Dies ist seine Hauptanwendung.
(1) Arzneimittelsynthese: Es wird zur Synthese verschiedener biologisch aktiver Moleküle verwendet, wie z. B. bestimmter Antibiotika, Krebsmedikamente, entzündungshemmender Medikamente usw. Seine Alkingruppe kann in eine Vielzahl von funktionellen Gruppen umgewandelt werden oder an Cyclisierungsreaktionen teilnehmen, um komplexe Gerüste zu bilden.
(2) Naturstoffsynthese: Es wird als wichtiger Baustein zur Synthese von Naturstoffen mit komplexen Strukturen verwendet.
(3) Synthese funktioneller Moleküle: Sie wird zur Synthese von Flüssigkristallmaterialien, Farbstoffen, Duftstoffen, Agrochemikalien usw. verwendet.
2. Materialwissenschaft:
(1) Leitfähige Polymervorstufe: Phenylacetylen kann polymerisiert werden (z. B. mit Ziegler-Natta-Katalysatoren oder Metallkatalysatoren) zu Polyphenylacetylen. Polyphenylacetylen zählt zu den ersten untersuchten leitfähigen Polymeren. Es besitzt Halbleitereigenschaften und kann zur Herstellung von Leuchtdioden (LEDs), Feldeffekttransistoren (FETs), Sensoren usw. verwendet werden.
(2) Optoelektronische Materialien: Seine Derivate werden in Funktionsmaterialien wie organischen Leuchtdioden (OLEDs), organischen Solarzellen (OPVs) und organischen Feldeffekttransistoren (OFETs) als Kernchromophore oder Elektronentransport-/Lochtransportmaterialien weit verbreitet eingesetzt.
(3) Metallorganische Gerüstverbindungen (MOFs) und Koordinationspolymere: Die Alkingruppen können als Liganden verwendet werden, um mit Metallionen zu koordinieren und so MOF-Materialien mit spezifischen Porenstrukturen und Funktionen für die Gasadsorption, -speicherung, -trennung, Katalyse usw. zu konstruieren.
(4) Dendrimere und supramolekulare Chemie: Sie werden als Bausteine zur Synthese von strukturell präzisen und funktionalisierten Dendrimeren verwendet und sind an der supramolekularen Selbstorganisation beteiligt.
3. Chemische Forschung:
(1) Standardsubstrat für die Sonogashira-Kupplungsreaktion: Phenylacetylen ist eines der am häufigsten verwendeten Modellsubstrate für die Sonogashira-Kupplung (Palladium-katalysierte Kreuzkupplung von terminalen Alkinen mit aromatischen oder Vinylhalogeniden). Diese Reaktion ist eine Schlüsselmethode zur Synthese konjugierter En-In-Systeme (wie Naturstoffe, Wirkstoffe und Kernstrukturen funktionaler Materialien).
(2) Click-Chemie: Terminale Alkingruppen reagieren effizient mit Aziden in einer kupferkatalysierten Azid-Alkin-Cycloaddition (CuAAC) zu stabilen 1,2,3-Triazolringen. Diese Reaktion ist ein typisches Beispiel für Click-Chemie und findet breite Anwendung in Bereichen wie Biokonjugation, Materialmodifizierung und Wirkstoffforschung.
(3) Forschung zu anderen Alkinreaktionen: Als Modellverbindung für die Untersuchung von Reaktionen wie Alkinhydratisierung, Hydroborierung, Hydrierung und Metathese.
25 kg/Fass, 9 Tonnen/20-Fuß-Container
25 kg/Sack, 20 Tonnen/20-Fuß-Container
Phenylacetylen CAS 536-74-3
Phenylacetylen CAS 536-74-3
