Phenylacetylen CAS 536-74-3
Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung in Phenylacetylen und die Doppelbindung im Benzolring können ein konjugiertes System bilden, das eine gewisse Stabilität aufweist. Gleichzeitig verleiht das konjugierte System Phenylacetylen eine hohe Elektronenaffinität und ermöglicht es, leicht verschiedene Substitutionsreaktionen einzugehen. Aufgrund seiner Dreifachbindungen und ungesättigten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen ist Phenylacetylen sehr reaktiv. Phenylacetylen kann Additionsreaktionen mit Wasserstoff, Halogenen, Wasser usw. eingehen und entsprechende Produkte bilden.
| ARTIKEL | STANDARD |
| AAussehen | Farblose oder hellgelbe Flüssigkeit |
| PSicherheit(%) | 98,5 % min |
1. Zwischenprodukt der organischen Synthese: Dies ist seine Hauptverwendung.
(1) Arzneimittelsynthese: Wird zur Synthese verschiedener biologisch aktiver Moleküle verwendet, beispielsweise bestimmter Antibiotika, Krebsmedikamente, entzündungshemmender Medikamente usw. Seine Alkingruppe kann in eine Vielzahl funktioneller Gruppen umgewandelt werden oder an Cyclisierungsreaktionen teilnehmen, um komplexe Gerüste aufzubauen.
(2) Naturstoffsynthese: Sie wird als zentraler Baustein zur Synthese von Naturstoffen mit komplexen Strukturen verwendet.
(3) Synthese funktioneller Moleküle: Wird zur Synthese von Flüssigkristallmaterialien, Farbstoffen, Duftstoffen, Agrarchemikalien usw. verwendet.
2. Materialwissenschaft:
(1) Leitfähige Polymervorstufe: Phenylacetylen kann (z. B. mit Ziegler-Natta-Katalysatoren oder Metallkatalysatoren) zu Polyphenylacetylen polymerisiert werden. Polyphenylacetylen ist eines der ersten untersuchten leitfähigen Polymere. Es besitzt Halbleitereigenschaften und kann zur Herstellung von Leuchtdioden (LEDs), Feldeffekttransistoren (FETs), Sensoren usw. verwendet werden.
(2) Optoelektronische Materialien: Ihre Derivate werden häufig in Funktionsmaterialien wie organischen Leuchtdioden (OLEDs), organischen Solarzellen (OPVs) und organischen Feldeffekttransistoren (OFETs) als Kernchromophore oder Elektronen-/Lochtransportmaterialien verwendet.
(3) Metallorganische Gerüstverbindungen (MOFs) und Koordinationspolymere: Die Alkingruppen können als Liganden zur Koordination mit Metallionen verwendet werden, um MOF-Materialien mit spezifischen Porenstrukturen und Funktionen für die Gasadsorption, -speicherung, -trennung, -katalyse usw. zu konstruieren.
(4) Dendrimere und supramolekulare Chemie: Sie werden als Bausteine zur Synthese strukturell präziser und funktionalisierter Dendrimere verwendet und nehmen an der supramolekularen Selbstorganisation teil.
3. Chemische Forschung:
(1) Standardsubstrat für die Sonogashira-Kupplungsreaktion: Phenylacetylen ist eines der am häufigsten verwendeten Modellsubstrate für die Sonogashira-Kupplung (Palladium-katalysierte Kreuzkupplung von terminalen Alkinen mit aromatischen oder Vinylhalogeniden). Diese Reaktion ist eine Schlüsselmethode zum Aufbau konjugierter En-In-Systeme (wie Naturprodukte, Arzneimittelmoleküle und Kernstrukturen von Funktionsmaterialien).
(2) Klick-Chemie: Die terminalen Alkingruppen können effizient mit Aziden reagieren und eine kupferkatalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition (CuAAC) eingehen, bei der stabile 1,2,3-Triazolringe entstehen. Dies ist eine typische Reaktion der „Klick-Chemie“ und findet breite Anwendung in den Bereichen Biokonjugation, Materialmodifizierung und Arzneimittelforschung.
(3) Forschung zu anderen Alkinreaktionen: Als Modellverbindung zur Untersuchung von Reaktionen wie Alkinhydratation, Hydroborierung, Hydrierung und Metathese.
25 kg/Fass, 9 Tonnen/20-Fuß-Container
25 kg/Beutel, 20 Tonnen/20'-Container
Phenylacetylen CAS 536-74-3
Phenylacetylen CAS 536-74-3
