In der chemischen Industrie gibt es zwei Produkte mit sehr ähnlichen Namen: Glyoxylsäure und Glykolsäure. Oftmals sind sie nicht voneinander zu unterscheiden. Heute wollen wir beide Produkte gemeinsam betrachten. Glyoxylsäure und Glykolsäure sind zwei organische Verbindungen mit deutlichen Unterschieden in Struktur und Eigenschaften. Ihre Unterschiede liegen hauptsächlich in der Molekülstruktur, den chemischen und physikalischen Eigenschaften sowie den Anwendungen:
Die molekulare Struktur und Zusammensetzung sind unterschiedlich
Dies ist der grundlegendste Unterschied zwischen den beiden, der die Unterschiede in anderen Eigenschaften direkt bestimmt.
CAS 298-12-4, mit der chemischen Formel C2H2O3 und der Strukturformel HOOC-CHO, enthält zwei funktionelle Gruppen – die Carboxylgruppe (-COOH) und die Aldehydgruppe (-CHO) und gehört zur Verbindungsklasse der Aldehydsäuren.
CAS 79-14-1, mit der chemischen Formel C2H4O3 und der Strukturformel HOOC-CH2OH, enthält zwei funktionelle Gruppen – die Carboxylgruppe (-COOH) und die Hydroxylgruppe (-OH) und gehört zur Verbindungsklasse der α-Hydroxysäuren.
Die Molekülformeln der beiden unterscheiden sich durch zwei Wasserstoffatome (H2), und der Unterschied in den funktionellen Gruppen (Aldehydgruppe vs. Hydroxylgruppe) ist der Hauptunterschied.
Unterschiedliche chemische Eigenschaften
Die Unterschiede in den funktionellen Gruppen führen zu völlig unterschiedlichen chemischen Eigenschaften der beiden:
Eigenschaften vonGlyoxylsäure(aufgrund der Anwesenheit von Aldehydgruppen):
Es hat stark reduzierende Eigenschaften: Die Aldehydgruppe wird leicht oxidiert und kann mit einer Silberammoniaklösung eine Silberspiegelreaktion eingehen, mit einer frisch zubereiteten Kupferhydroxidsuspension zu einem ziegelroten Niederschlag (Kupfer(I)-oxid) reagieren und auch durch Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat und Wasserstoffperoxid zu Oxalsäure oxidiert werden.
Aldehydgruppen können Additionsreaktionen eingehen: Sie können beispielsweise mit Wasserstoff zu Glykolsäure reagieren (es handelt sich hierbei um eine Art Umwandlungsbeziehung zwischen beiden).
Eigenschaften der Glykolsäure (aufgrund der Anwesenheit von Hydroxylgruppen):
Hydroxylgruppen sind nukleophil: Sie können intramolekulare oder intermolekulare Veresterungsreaktionen mit Carboxylgruppen eingehen und dabei zyklische Ester oder Polyester (wie Polyglykolsäure, ein abbaubares Polymermaterial) bilden.
Hydroxylgruppen können oxidiert werden. Allerdings ist die Oxidation schwieriger als bei Aldehydgruppen in Glyoxylsäure, und es ist ein stärkeres Oxidationsmittel (wie Kaliumdichromat) erforderlich, um Hydroxylgruppen zu Aldehydgruppen oder Carboxylgruppen zu oxidieren.
Die Säure der Carboxylgruppe: Beide enthalten Carboxylgruppen und sind sauer. Die Hydroxylgruppe der Glykolsäure hat jedoch eine schwache Elektronendonorwirkung auf die Carboxylgruppe und ihre Säure ist etwas schwächer als die der Glykolsäure (Glykolsäure pKa ≈ 3,18, Glykolsäure pKa ≈ 3,83).
Unterschiedliche physikalische Eigenschaften
Zustand und Löslichkeit:
Gut löslich in Wasser und polaren organischen Lösungsmitteln (wie Ethanol), aber aufgrund der unterschiedlichen Molekülpolarität sind ihre Löslichkeiten leicht unterschiedlich (Glyoxylsäure hat eine stärkere Polarität und eine etwas höhere Löslichkeit in Wasser).
Schmelzpunkt
Der Schmelzpunkt von Glyoxylsäure liegt bei etwa 98 °C, der von Glykolsäure bei etwa 78–79 °C. Der Unterschied ist auf intermolekulare Kräfte zurückzuführen (die Aldehydgruppe der Glyoxylsäure kann stärker Wasserstoffbrücken mit der Carboxylgruppe bilden).
Andere Anwendung
Es wird hauptsächlich in der organischen Synthese verwendet, beispielsweise bei der Synthese von Vanillin (Aromastoff), Allantoin (einem pharmazeutischen Zwischenprodukt zur Förderung der Wundheilung), p-Hydroxyphenylglycin (einem antibiotischen Zwischenprodukt) usw. Es kann auch als Zusatz in Galvaniklösungen oder in Kosmetika verwendet werden (wobei seine reduzierenden und antioxidativen Eigenschaften genutzt werden). Haarpflegeprodukte: Als pflegender Inhaltsstoff hilft es, geschädigtes Haar zu reparieren und den Haarglanz zu verbessern (muss mit anderen Inhaltsstoffen kombiniert werden, um Reizungen zu reduzieren).
Als α-Hydroxysäure (AHA) findet es vor allem Anwendung in der Hautpflege. Es dient als Peeling-Wirkstoff (löst die Bindegewebe der Hornschicht auf und fördert so die Ablösung abgestorbener Hautzellen) und lindert Probleme wie raue Haut und Aknenarben. Darüber hinaus wird es auch in der Textilindustrie (als Bleichmittel), in Reinigungsmitteln (zur Entfernung von Kalkablagerungen) und bei der Synthese abbaubarer Kunststoffe (Polyglykolsäure) eingesetzt.
Der Hauptunterschied zwischen den beiden liegt in den funktionellen Gruppen: Glyoxylsäure enthält eine Aldehydgruppe (mit stark reduzierenden Eigenschaften, wird in der organischen Synthese verwendet), während Glykolsäure eine Hydroxylgruppe enthält (kann verestert werden, wird in der Hautpflege und in der Materialforschung verwendet). Aufgrund dieser zentralen Unterscheidung weisen sie alle signifikante Unterschiede in Struktur, Beschaffenheit und Anwendung auf.
Veröffentlichungszeit: 11. August 2025