Indene CAS 95-13-6

Inden, auch bekannt als Benzocyclopropen, ist ein polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff mit geringer Toxizität und Reizwirkung auf Haut und Schleimhäute. Es kommt natürlich in Steinkohlenteer und Rohöl vor. Darüber hinaus wird Inden bei der unvollständigen Verbrennung mineralischer Brennstoffe freigesetzt. Summenformel: C₉H₈. Molekulargewicht: 116,16 g/mol. Der Benzolring und der Cyclopentadienring im Molekül teilen sich zwei benachbarte Kohlenstoffatome. Es erscheint als farblose Flüssigkeit, verdampft nicht, färbt sich im Ruhezustand gelb, entfärbt sich jedoch unter Sonneneinstrahlung. Schmelzpunkt: -1,8 °C, Siedepunkt: 182,6 °C, Flammpunkt: 58 °C, relative Dichte: 0,9960 (25/4 °C); unlöslich in Wasser, mischbar mit Ethanol oder Ether. Indenmoleküle enthalten hochreaktive Olefinbindungen, die zu Polymerisations- oder Additionsreaktionen neigen. Inden polymerisiert bei Raumtemperatur. Erhitzen oder die Zugabe eines sauren Katalysators beschleunigen die Polymerisation stark. Mit konzentrierter Schwefelsäure reagiert es zu sekundärem Indenharz. Katalytisch wird Inden zu Dihydroinden hydriert (siehe katalytische Hydrierungsreaktion). Die Methylengruppe im Indenmolekül ähnelt der Methylengruppe im Cyclopentadienmolekül. Sie ist leicht oxidierbar und reagiert mit Schwefel zu einem Komplex, der schwach saure und reduzierende Eigenschaften aufweist. Inden reagiert mit metallischem Natrium zu Natriumsalz und kondensiert mit Aldehyden und Ketonen (siehe Kondensationsreaktion) zu Benzofulven. Industriell wird Inden aus der Leichtölfraktion der Steinkohlenteerdestillation gewonnen.