Inden CAS 95-13-6

Inden, auch Benzocyclopropen genannt, ist ein polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff mit geringer Toxizität und Reizwirkung auf die menschliche Haut und Schleimhäute. Es kommt natürlich in Kohlenteer und Rohöl vor. Darüber hinaus wird Inden auch freigesetzt, wenn mineralische Brennstoffe nicht vollständig verbrannt werden. Summenformel C9H8. Molekulargewicht 116,16. Der Benzolring und das Cyclopentadien in seinem Molekül teilen sich zwei benachbarte Kohlenstoffatome. Es erscheint als farblose Flüssigkeit, verflüchtigt sich nicht in Dampf, verfärbt sich im Stillstand gelb, verliert jedoch seine Farbe bei Sonneneinstrahlung. Schmelzpunkt –1,8 °C, Siedepunkt 182,6 °C, Flammpunkt 58 °C, relative Dichte 0,9960 (25/4 °C); unlöslich in Wasser, mischbar mit Ethanol oder Ether. Indenmoleküle enthalten chemisch hochaktive Olefinbindungen, die zu Polymerisations- oder Additionsreaktionen neigen. Inden kann bei Raumtemperatur polymerisieren. Erhitzen oder die Anwesenheit eines sauren Katalysators kann die Polymerisationsrate stark erhöhen und mit konzentrierter Schwefelsäure zu sekundärem Indenharz reagieren. Inden wird katalytisch hydriert (siehe katalytische Hydrierungsreaktion), wobei Dihydroinden entsteht. Die Methylengruppe im Indenmolekül ähnelt der Methylengruppe im Cyclopentadienmolekül. Sie ist leicht oxidierbar und reagiert mit Schwefel zu einem Komplex, der eine schwache Säurereaktion und reduzierende Eigenschaften aufweist. Inden reagiert mit metallischem Natrium zu Natriumsalz und kondensiert mit Aldehyden und Ketonen (siehe Kondensationsreaktion) zu Benzofulven: Inden wird aus der Leichtölfraktion abgetrennt, die bei der Destillation von Kohlenteer in der Industrie gewonnen wird.