Cyclopentanon CAS 120-92-3

1. Aus Cyclopentanon und n-Valeraldehyd als Rohstoffen wird Amylcyclopentanon durch Aldolkondensation und Dehydratisierung hergestellt. Anschließend erfolgt eine selektive katalytische Hydrierung. Amylcyclopentanon zeichnet sich durch ein starkes blumig-fruchtiges Aroma und Jasmingeschmack aus und kann in chemischen Aromaformulierungen für den täglichen Gebrauch verwendet werden. Die Dosierung darf 20 % nicht überschreiten. Die IFRA (International Food and Drug Administration) sieht keine Beschränkungen vor.

2. Hexylcyclopentanon wird durch Kondensation von n-Hexylaldehyd und Cyclopentanon und anschließende selektive Hydrierung hergestellt. Es besitzt ein starkes Jasminaroma mit fruchtigen Noten und kann in Parfüms und anderen chemischen Aromastoffen des täglichen Bedarfs in einer Dosierung von bis zu 5 % verwendet werden. Die IFRA hat keine Beschränkungen festgelegt.

3. 1-Penten oder 1-Hepten, gewonnen durch Paraffinspaltung oder entsprechende Alkoholdehydratisierung als Rohstoffe, in Gegenwart von Di-tert-butylperoxid als Initiator, die freie Gruppenadditionsreaktion mit Cyclopentanon zur Bildung von 2-Amylcyclopentanon (oder 2-Heptylcyclopentanon), nach Oxidation zu delta-Decalacton (oder delta-Dodecalacton).

4. Der Syntheseweg mit Cyclopentanon als Ausgangsmaterial besitzt den höchsten industriellen Produktionswert. Cyclopentanon wird zunächst mit n-Valeraldehyd kondensiert. Das resultierende Chemicalbook wird dehydratisiert und selektiv hydriert, um 2-Amylcyclopentanon und schließlich durch oxidative Ringvergrößerung δ-Decalacton zu bilden.

5. Delta-Decalacton wird hauptsächlich in Lebensmittelaromen verwendet, da es den charakteristischen Geschmack von natürlicher Sahne erzeugen soll. Lange Zeit beschränkten sich Parfümeure bei der Herstellung von Sahnearomen auf Monomere wie Butandion und Vanillin. Allerdings empfanden viele Menschen die so hergestellten Sahnearomen als deutlich weniger authentisch als das natürliche Produkt. Erst mit Delta-Decalacton lässt sich ein echter Sahnegeschmack erzielen, insbesondere durch die Kombination von Delta-Decalacton und Delta-Dodecalacton als Hauptaromen. Dadurch verbessert sich der Geschmack und die Wirkung der hergestellten Sahnearomen.

6. Aus Cyclopentanon und Valeraldehyd als Ausgangsmaterialien wird durch Kondensation 2-(1-Hydroxy)amylcyclopentanon gebildet. Nach Umsetzung mit Dimethylmalonat und anschließender Hydrolyse bei 160–180 °C, Decarboxylierung und Veresterung erhält man Dihydrojasmonatmethylester. Methyljasmonatdihydrojasmonat ist in unserem Land gemäß GB2760-1996 ein zeitlich befristet zugelassenes Lebensmittelaroma. Es besitzt ein besseres Aroma als natürliches Methyljasmonat und ist stabil.